O ligante compartimental 2,6-bis(2-hidroxibenzil-2-hidroxietilamino) metil-4-metilfenol (L) foi sintetizado como um sensor químico em potencial para íons Zn2+. A base L coordena dois cátions Zn2+ em metanol-água, formando um complexo dinuclear cuja formulação foi confirmada por espectrometria de massas com ionização por "electrospray" (ESI-MS) e pelo gráfico de Job. A fluorescência de L é notavelmente aumentada por Zn2+ em comparação com os íons K+, Ca2+, Mg2+, Cu2+, Pb2+, Mn2+, Fe3+, Fe2+, Co2+, Cd2+ e Ni2+. Isto se deve ao fato de que a complexação do íon Zn2+ a L interrompe o processo de transferência eletrônica fotoinduzida e aumenta a rigidez do esqueleto molecular de L. Observou-se ainda que a fluorescência de L é fortemente dependente da acidez e da polaridade dos solventes. Este composto poderá ser utilizado como uma sonda sensível a íons Zn2+ em solventes polares próticos, após uma modificação estrutural adequada.

An "end-off"-type compartmental Lewis base, 2,6-bis(2-hydroxybenzyl-2-hydroxyethylamino)methyl-4-methylphenol (L), was synthesized as a potential chemosensor for Zn2+ ions. L coordinates two Zn2+ cations in methanol-water solution, forming a dinuclear complex whose formulation was confirmed by ESI-MS spectroscopy and Job's plot. The fluorescence of L is remarkably enhanced by Zn2+ as compared with K+, Ca2+, Mg2+, Cu2+, Pb2+, Mn2+, Fe3+, Fe2+, Co2+, Cd2+ and Ni2+ ions. The fluorescence enhancement is attributed to the complexation of Zn2+ with L, which interrupts the photoinduced electron transfer process and rigidifies the molecular skeleton of L. The fluorescence of L is greatly dependent on the acidity and polarity of the solvents. This compound may be used as a probe to sense Zn2+ ion in polar protic solvents after proper modification.

Considerando os produtos de reação do ácido etilenodiaminotetraacético (EDTA) com 1,2-fenilenodiamina (o-PDA), um novo processo para a decomposição térmica do EDTA é proposto. O meio ácido forte e a presença de o-PDA facilitam a decomposição de EDTA, como evidenciado pela temperatura relativamente baixa de reação. Em adição aos passos descritos na literatura, um processo de rearranjo está presente na reação de decomposição. Os intermediários rearranjados condensam com o-PDA, formando um inesperado composto biologicamente ativo 2,2,4-trimetil-3H-5-hidro-1,5-benzodiazepina, proporcionando a possibilidade de explorar um mecanismo de decomposição alternativo para este quelante amplamente utilizado.

Based on the reaction products of ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) with 1,2-phenylenediamine (o-PDA), a novel thermal decomposition pathway of EDTA is proposed. The strong acidic medium and the presence of o-PDA facilitate the decomposition of EDTA as evidenced by the relatively lower reaction temperature. In addition to the steps described in literatures, rearrangement process is involved in the decomposition reaction. The rearranged intermediates condense with o-PDA, forming an unexpected biologically active compound 2,2,4-trimethyl-3H-5-hydro-1,5-benzodiazepine, thus provides the possibility to explore an alternative decomposition mechanism for this widely used chelator.